Casado con una princesa epirota, Juan pasó una década en su corte antes de suceder a su padre, Ricardo I Orsini, como conde palatino.

[1]​ En 1292, se casó con María, la hija del déspota Nicéforo I Comneno Ducas, gobernante de Epiro.

Después que los bizantinos fueron repelidos, Ricardo, sin consultar a Nicéforo, dispuso el matrimonio de Juan con María.

Juan y María permanecieron en la corte epirota hasta el asesinato de Ricardo en 1303 o 1304.

Al final, después de una violenta disputa entre Nicolás y los partidarios del príncipe, se llegó a un acuerdo por el cual Juan pagó a Margarita la suma de veinte mil hiperpirones.

Conducido por la rabia debido a su traición, así como por su maltrato pasado a su suegra Margarita de Villehardouin, Fernando lanzó un furioso ataque que rompió las líneas de Juan, pero fue detenido en la segunda línea bajo Luis.