[3]​ Prosiguió sus estudios en Derecho en la Universidad de Costa Rica en donde se le describe como un estudiante combativo que a menudo cuestionaba fuertemente a los profesores[3]​ y activo en el movimiento estudiantil y la izquierda.

[3]​ Castro obtuvo notoriedad como abogado tras representar al entonces candidato liberacionista José María Figueres Olsen en su demanda por difamación contra los hermanos Romero por la publicación del libro El caso Chemise,[3]​ que lo acusaban de haber asesinado a un joven vendedor de marihuana durante el gobierno de su padre, que fue ganado por el demandante.

[2]​ tras organizar una protesta por parte de la policía que rodeaba el Parlamento para presionar por la reforma al Código Penal, Castro recibió un voto de censura (primero en la historia del país contra un ministro) promovido por el entonces Presidente del Congreso Antonio Álvarez Desanti (quien pertenecía al partido oficialista), con el voto en contra de solo los diputados Ottón Solís y Alberto Cañas Escalante.

[6]​ Castro fue acusado por presunta violencia doméstica contra su madre a raíz de disputas con herencias familias.

[3]​ Castro resultó mencionado como parte de los Panama Papers por los medios Amelia Rueda y Semanario Universidad al ser abogado de una empresa relacionada con el bufete Mossack Fonseca, lo que lo llevó a atacar a Rueda y al hijo de ésta Antonio Jiménez, así como al medio Semanario Universidad.

"Es lamentable tener que salir a aclarar informaciones falsas y sin contenido real, publicadas al calor de una campaña política, que debería dedicarse a plantear ideas sobre la solución real a los problemas del país; pero cuando se trata de enlodar un nombre por lo bajo y sin fundamento, impera la necesidad de aclarar con la verdad y eso es lo que le solicito", le dijo públicamente.

[11]​ El 27 de julio de 2019 Castro realizó ataques desde su cuenta oficial de Facebook hacia distintos medios y partidos políticos, pero se dirigió en especial hacia el empresario judío Leonel Baruch, propietario del medio CRHoy, haciendo alusiones y chistes sobre el Holocausto y denominándolo además un «perverso banquero».

Tras iniciar su campaña subió rápidamente del tercer al segundo lugar superando al candidato socialcristiano Rodolfo Piza Rocafort[22]​ y colocándose como segundo frente a Álvarez Desanti del PLN.

[23]​[24]​ Terminadas las elecciones de 2018 en las cuales Castro no obtuvo el respaldo que le vaticinaban las encuestas y no pudo pasar a la segunda ronda, casi inmediatamente tuvo desacuerdos públicos con la dirigencia del partido que lo nominó, presidido por el diputado electo Walter Muñoz Céspedes.

[30]​ Castro mismo solicitó el archivo de la gestión argumentando dificultades logísticas.