José María Figueres creció en La Lucha, un complejo agroindustrial establecido por su padre, Don Pepe, en 1928.

A su regreso a Costa Rica, trabajó en los negocios familiares, la Sociedad Agroindustrial San Cristóbal (SAISC), donde más tarde, estando el grupo empresarial altamente endeudado, lideró un proceso de reestructuración hacia la rentabilidad y la administración profesional.

[6]​ Fue elegido presidente del Partido Liberación Nacional el 7 de febrero del 2015 sustituyendo a Bernal Jiménez Monge, después de que su partido pasara por unas traumáticas elecciones en las que sufrió la peor derrota de su historia al perder en ambas rondas electorales ante el candidato del Partido Acción Ciudadana Luis Guillermo Solís, en la segunda con un margen muy amplio.

[8]​ Al terminar su mandato en 1998, Figueres funda Entebbe – Fundación Costa Rica para el Desarrollo Sostenible.

Tres años después, Figueres se convirtió en el primer Consejero Delegado (CEO) del Foro Económico Mundial.

Desde marzo de 2005, Figueres es consejero delegado del Grupo Felipe IV, con sede en Madrid, España.

Figueres fue acusado por los hermanos David y José Manuel Romero en un libro titulado El caso Chemise de haber asesinado a un narcotraficante mientras este se encontraba detenido bajo custodia policial.

En aquel momento, la población costarricense de religión católica era del 82% y, aunque no es obligatorio ser católico para ejercer un cargo público (el padre del propio Figueres, José Figueres, era agnóstico y fue presidente tres veces) había temor de su adhesión a una secta.

Durante la administración Figueres Olsen se sucitó uno de los más notorios roces entre el Poder Ejecutivo y Legislativo cuando el entonces ministro de Seguridad Pública, el abogado Juan Diego Castro, organizó una protesta policial que rodeó la Asamblea Legislativa e incluso hizo acusaciones contra los diputados, esto para presionar por la reforma al Código Penal.

La polémica manifestación causó alarmas sobre autoritarismo por parte del gobierno y duras críticas de los diputados y de diversos actores políticos, incluyendo el entonces presidente del Partido Liberación Nacional (mismo al que pertenecía Figueres) Rolando Araya Monge.

[11]​ También se dieron roces fuertes entre el presidente del Congreso Antonio Álvarez Desanti, también liberacionista, y Castro.

[13]​ Ejecutivos de esa compañía se encuentran en prisión por haber dado sobornos a funcionarios costarricenses.

Además de Figueres, con recursos de Alcatel, H. F. DISA pagó también una suma aproximada a los $900.000 a Carmen Valverde Acosta, exsecretaria general del Partido Liberación Nacional (PLN) al cual pertenecía Figueres Olsen cuando fue elegido presidente.

Ella era hermana del exgerente de la empresa Alcatel en Costa Rica, Édgar Valverde Acosta.

[16]​[16]​ En 2004, el fiscal general de Costa Rica abrió una investigación oficial contra los expresidentes Rafael Calderón Fournier y Miguel Ángel Rodríguez, por presuntas irregularidades financieras.

Una Comisión Legislativa que investigaba el asunto convocó formalmente a Figueres para dar declaraciones pero el expresidente se negó a comparecer, argumentando compromisos laborales ineludibles, ofreciendo hacer una videoconferencia, lo que no fue aceptado por los diputados.

[22]​ Figueres fue señalado indirectamente como una de las figuras políticas vinculadas al escándalo del «Cementazo» cuando se hizo público que había participado en viajes privados junto al empresario beneficiado Juan Carlos Bolaños.

Cabe señalar que para ese momento Figueres no ostentaba cargo alguno en la administración pública costarricense.