Nació en Estados Unidos mientras su padre estaba cumpliendo un encargo diplomático del gobierno colombiano, como director de la Caja Agraria en esta ciudad.
[1] Sus padres, distinguidos miembros de la élite conservadora y católica de la capital colombiana, se hicieron amigos de Alberto Lleras y su familia, político liberal quien había ocupado brevemente la presidencia de su país natal en 1945;[5][6][7] los Pastrana y los Lleras llegaron a tener tan buena relación que a Juan Carlos lo cuidaban los Lleras en su casa cuando sus padres tenían eventos sociales que cumplir.
Pastrana denunció que el Cartel de Cali había financiado a Samper en la primera vuelta, y exhibió un casete donde se podía oír una conversación entre un militante de la campaña y el capo Gilberto Rodríguez Orejuela; las evidencias pasaron a conocerse como "los narcocassettes".
[11] El escándalo terminó con la victoria de éste Samper sobre Pastrana, este último llorando en televisión denunciando a Samper y a los medios por no apoyarlo en su causa, una investigación archivada en contra del presidente (en el famoso Proceso 8000) y varias sindicaciones de que el asesinato de Gómez fue relacionado por éste éscandalo.
Paloma y Cayetana son hijas del político conservador Ignacio Valencia López, quien a su vez era hijo del también político conservador Guillermo León Valencia y de su esposa Susana López.