En 1830, para conseguir la libertad, se escapó hacia el Alto Canadá (hoy parte de Ontario) con su esposa e hijos pequeños.

Alfabetizado, Henson se convirtió en el líder de la creciente comunidad de esclavos fugitivos en Canadá y fundó una escuela en Dawn destinada principalmente a los esclavos fugitivos, para enseñarles oficios con los que pudieran ganar su propio pan en libertad.

Henson también se convirtió en predicador de la Iglesia Metodista, viajando y dando lecturas en muchas áreas de los Estados Unidos y Gran Bretaña, ayudando a más de doscientas personas a escapar en lo que se llamaba el "ferrocarril subterráneo" ("The underground railroad").

Aunque muchos afroamericanos regresaron a Estados Unidos tras la abolición de la esclavitud, Henson y su esposa continuaron en Dawn por el resto de sus vidas.

Hanson es considerado la inspiración de Harriet Beecher Stowe para la creación del protagonista de su novela “La cabaña del tío Tom”.