[1][2] Dirigió el largometraje documental The Short Game, ganador del SXSW Audience Award, que fue adquirido por Netflix para lanzar su división de películas Originals.
También dirigió Becoming Bond, un documental sobre George Lazenby, que ganó el premio del público de SXSW en la categoría Visions, así como el aclamado por la crítica Too Funny to Fail, un documental sobre The Dana Carvey Show.
[3][4][5] También es el creador, director y productor ejecutivo de Behind the Mask, que le valió a Hulu su primera nominación al Emmy.
[12] Greenbaum también dirigió Too Funny to Fail en 2017, un documental sobre The Dana Carvey Show, también distribuido por Hulu.
[5] Greenbaum hizo su debut en el largometraje narrativo dirigiendo Barb and Star Go to Vista Del Mar, estrenada en 2021.