En 2013 recibió una nominación, en la misma categoría, para los Premios Globo de Oro Sus padres son Laura, una columnista del corazón en The Baltimore Sun, y Allan Charles, un ejecutivo publicitario.
Inició su carrera como comediante en vivo a los nueve años.
Charles ha actuado en varios trabajos para televisión, tales como la serie Sports Night, en la que interpretó a Dan Rydell y por la cual obtuvo una nominación a los Premios del Sindicato de Actores.
Entre sus trabajos teatrales se encuentran su actuación en una reproducción de la obra de Neil LaBute The Distance From Here, obra que en 2004 obtuvo un Drama Desk Award al mejor reparto.
En 2007, tuvo un papel en la obra The Receptionist de Adam Bock en el Manhattan Theatre Club.