José Gaspar

Muchos dicen que nació en España en 1766 y sirvió de la Armada Española a bordo del buque Floridablanca.

Versiones más simples de la historia indican que él simplemente inició un motín y se convirtió en pirata poco tiempo después, aunque algunas más románticas dicen que tras alcanzar un alto rango en la marina se convirtió en un consejero del Rey Carlos III.

Se cambió el nombre a "Gasparilla" y patrulló la costa oeste de la Florida durante los siguientes 38 años (se dice que fue entre 1783 y 1821, aproximadamente, años en los que la Florida estaba bajo control español por segunda vez), saqueando todo barco que se le cruzaba y acumulando un gran tesoro, el cual ocultaba en su escondite en la isla Gasparilla.

Una de las historias más famosas trata sobre una princesa española (o novohispana), supuestamente llamada Useppa, que Gaspar había capturado.

Ella rechazó al pirata repetidamente hasta que el amenazó con cortarle la cabeza si no se sometía a su lujuria.

Aun así rehusó, y él la mató en un arranque de ira (o alternativamente, porque su tripulación demandó su muerte).

Su libro Piracy In The West Indies And Its Suppression, fue usado como la fuente principal para obras como Pirates' Who's Who de Philip Gosse y Florida Old and New de Frederick W. Dau.