Estudió bachillerato en Granada, en cuya universidad se licenció en 1916 en Filosofía y Letras.

Junto con su hermano Manuel Fernández Montesinos, fue un asiduo tertuliano del Rinconcillo en el Café Alameda de Granada, adonde acudían entre otros de forma habitual, Melchor Fernández Almagro, el pintor Manuel Ángeles Ortiz, los hermanos Francisco y Federico García Lorca, José Acosta Medina, el historiador de arte y político Antonio Gallego Burín, el ingeniero de caminos Juan José Santa Cruz, el periodista y escritor José Mora Guarnido, Constantino Ruiz Carnero, Francisco Soriano, Miguel Pizarro, Hermenegildo Lanz, Ismael González de la Serna, y el músico Ángel Barrios.

Rafael Lapesa señaló el trauma familiar que supuso para Montesinos el golpe militar que desencadenó la guerra civil española: las noticias desde Granada del fusilamiento de su hermano Manuel, alcalde de la ciudad, y del cuñado de éste, Federico García Lorca.

Entre 1937 y 1938 fue agregado cultural de la República Española en Washington y en el verano de 1938 se trasladó a París, donde permanecería hasta 1940.

Muchos años después de su muerte se publicó Entre Renacimiento y Barroco.