[3]​ En 1996, Santini decidió iniciar una carrera política en el Partido Nuevo Progresista (PNP).

Santini entró en la carrera por la alcaldía de San Juan en 1999 y desafió al presidente del Senado, Charlie Rodríguez, en primarias.

Durante su tercer mandato, el municipio impuso un impuesto secreto a las propiedades de la ciudad.

[8]​ Las investigaciones sobre el plan revelaron que desaparecieron 1,3 millones de dólares en ingresos.

[11]​ En 2020, la oficina de ética demandó a Santini por los ingresos que obtuvo trabajando para el Senado y la Guardia Nacional simultáneamente.