Winkelhock inició su carrera deportiva en los Renault 5 y la Fórmula Ford, dos campeonatos monomarca.

Más tarde alternó entre el Deutsche Tourenwagen Meisterschaft y la Fórmula 3 Alemana; conquistó el título de la segunda en 1988.

Ya que no logró preclasificar en ninguna ocasión, fue sustituido a mitad de temporada por Yannick Dalmas y cambió los monoplazas por los turismos.

[1]​[2]​ La marca bávara había decidido no participar en el resurgido Deutsche Tourenwagen Masters.

Winkelhock compitió en esa categoría entre los años 2000 y 2003 pilotando un Opel Astra, tras lo cual se retiró definitivamente de las pistas.