Montilla tiene 6 hijos: Virginia, Marisabel, Jesús, Antonio, María José y Stella Marina.
Siendo estudiante del IUTAG en Coro se une como simpatizante al PRV donde adquiere su adhesión a las ideas socialistas.
En ASTINAVE en conjunto con Gelys Revilla y Humberto Arciniegas forman el Sindicato de Trabajadores de Astilleros Navales Venezolanos (SINTRASTINAVE), donde ejerce una destacada actuación como líder sindical en Paraguaná.
Escribe en diversos periódicos y durante 20 años pública en la prensa regional la columna semanal "¿Qué Hacer?".
En 1997 se incorpora al Movimiento V República (MVR) del comandante Hugo Chávez.
En el año 2008 su esposa, Stella Lugo, es electa como la primera mujer gobernadora del Estado Falcón y reelecta para el periodo 2012-2016.
Jesús Montilla y Stella Lugo representan el único caso en la historia política del país donde una pareja matrimonial se alterna por el mandato popular en la primera magistratura de un estado federal.
Jesús Montilla es electo por el circuito de Paraguaná Diputado a la Asamblea Nacional para el periodo 2011-2016.