Cursó sus estudios en la Surprise Lake Camp en Cold Spring, y posteriormente en la Seward Park High School.
[1] Debutó ante las cámaras en el año 1956, cuando participó en un episodio de la serie Studio One.
A partir de entonces, desarrolló una fructífera carrera, tanto en cine como en televisión.
[2] Durante los años 1960 y los 1970 ganó reconocimiento junto a su esposa, Anne Meara, al formar el dúo cómico Stiller and Meara, con el que realizaron presentaciones en varios programas de la época.
[6] Otros de los programas en los que trabajó fueron Joe and Sons, Vacaciones en el mar, Tattingers, L.A.