[3]​ Su abuelo materno era un inmigrante alemán; sus otros ancestros eran irlandeses e ingleses.

[5]​ Kennedy se graduó en 1943 en el Chaminade High School de Mineola, Long Island, Nueva York.

[6]​ Kennedy se alistó en el Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial en 1943.

Apareció con Gregory Peck en la película de misterio Mirage, con un gran reparto encabezado por James Stewart en la aventura de accidente de avión El vuelo del Fénix con John Wayne en la película bélica In Harm's Way, y con Wayne y Dean Martin en el western The Sons of Katie Elder.

Ganó el Óscar al mejor actor de reparto en 1968 por La leyenda del indomable (1969) Kennedy siguió con películas como La docena sucia, ¡Bandolero!

[12]​[13]​ Por aquel entonces, volvió a interpretar el papel de McKay en las películas para televisión Dallas: J.R.

Después hizo varias películas independientes, antes de regresar a la televisión en 2003 en The Young and the Restless, interpretando al personaje Albert Miller, el padre biológico del personaje Victor Newman.

En 2005, hizo un cameo en la película Don't Come Knocking, interpretando al director de un malogrado western.

Kennedy hizo su última aparición cinematográfica en El jugador (2014) como Ed, el abuelo moribundo del Jim Bennett de Mark Wahlberg.

En la década de 1940, se casó con Dorothy Gillooly, que había servido en el Cuerpo Femenino del Ejército.

[14]​ Se divorciaron en la década de 1950; Dorothy regresó a su ciudad natal Buffalo, Nueva York.

[14]​ Ese mismo año, Kennedy se casó con Joan McCarthy (de soltera Castagna).