Terminó la pretemporada con seis partidos, dos goles y cuatro asistencias.Participó en el Trofeo Joan Gamper, que ganaron tras derrotar a Boca Juniors.Varios clubes se mostraron interesados en Jeffrén, entre ellos, el C. D. Tenerife, Villarreal C. F., Real Zaragoza, Celtic F. C., Levante U. D., Sevilla F. C., Celta de Vigo.En la Segunda División B de España 2008-09, disputó veinte partidos anotó cinco goles, jugó 1 520 minutos y fue amonestado dos veces.Pronto se ganó un puesto como titular en el equipo de Juan Ignacio Martínez, aunque tras no rendir al nivel mínimo esperado perdió la titularidad de cara a los partidos importantes, en los que el Real Valladolid acabó consumando su descenso a Segunda División tras ganar apenas 7 partidos durante todo el año y caer en los dos últimos.Tras salir del Real Valladolid, se marchó a Bélgica para jugar durante dos temporadas en el K. A. S. Eupen.Disputó los cinco partidos y le marcó un gol a Austria en la semifinal.En 2006 recibió una llamada del entrenador de la selección venezolana Richard Páez, pero decidió rechazar la oferta.[18] De esta manera, habiendo cumplido veintiún años, Jeffrén pudo ser reconsiderado para la selección venezolana.[20] Finalmente, en septiembre de 2014, visitó la concentración venezolana, que en ese momento realizaba un módulo en Madrid, y le dijo al seleccionador Noel Sanvicente que podía contar con él.
