Fue el organizador de una coalición regional que buscaba poner fin a las constantes incursiones esclavistas perpetradas por las tribus Cowichan.

[7]​ Kitsap vivía en una casa comunal en Bainbridge Island, ubicada al oeste de Restoration Point[5]​ en Rich Passage.

A los hombres se les mostraron diversos bienes y baratijas, incluida melaza, que Kitsap intentó usar para tapar grietas en su canoa (solo para que la melaza se disolviera en el agua).

[10]​ Kitsap era conocido por su liderazgo durante la guerra, pero no le gustaba la práctica habitual de decapitar a los enemigos y exhibir la cabeza.

Más bien, llamó a la práctica un «alarde», que luego influiría en Seattle en sus propias campañas de guerra.

Uno de los nietos de Seattle, Sam Wilson, dijo que Kitsap se inspiró para construir la Casa del Anciano en un sueño en el que él y los Suquamish podrían saludar a los europeos cuando regresaran.

Sobre la casa comunal estaba tallada la imagen de un pájaro del trueno, que puede haber representado su poder espiritual, tubšədəd.

[13]​ Supuestamente Kitsap hizo uno de los petroglifos en x̌alilc, un bloque errático asociado con la Casa del Anciano.

[15]​[8]​ En 1821, el comerciante escocés James McMillan dirigió una expedición a través del Estrecho de Puget.

[19]​s[2]​[20]​ Cuando comenzó la batalla, la fuerza de Cowichan se retiró para atraer a los atacantes Suquamish hacia adelante.

Esto desintegró rápidamente la flota Suquamish, que se retiró a mar abierto.

Además, los grupos de Cowichan y Puget Sound comenzaron a fortalecer sus vínculos.

[22]​ El grupo de Suquamish trajo bienes comerciales, aunque McMillan se sintió amenazado por su presencia, preocupado de que su nueva confianza pudiera haberlos llevado a matarlos y tomar sus pertenencias.

Aunque los S'Klallam intentaron negociar, el barco Cadboro de la HBC atacó al grupo S'Klallam enviado a parlamentar, y el grupo McLeod quemó una casa comunal en Port Townsend.

Cuando Kitsap murió más tarde, algunos creyeron que la madre de la niña le había enviado «poder asesino».

Sin embargo, ladrones de tumbas al servicio del Instituto Smithsoniano encontraron más tarde sus huesos y los robaron.

Los suquamish querían llevar a cabo una incursión en venganza, sin embargo, un nuevo líder, Challacum,[c]​ declaró que no quería más asesinatos, con la intención de evitar que la violencia estallara una vez más en el estrecho, como lo había hecho Kitsap.

[2]​ Por otra parte, el historiador del siglo XIX Elwood Evans postuló que era más reverenciado por su capacidad para curar heridas graves recibidas en batalla.