[1]​ Leggett nació en Tomahawk (Wisconsin), y se graduó en bellas artes en la Universidad de Wisconsin.

Comenzó su carrera en Chicago a estudiar con la leyenda de la improvisación Del Close antes de trasladarse a Hollywood para unirse al casting de la serie de Fox TV In Living Color.

Escribió y produjo el film Empleado del mes, protagonizado por Matt Dillon y Christina Applegate.

Leggett también escribió la película De perdidos al río de Paramount Pictures con Dax Shepard y Seth Green.

También produjo y protagonizó la serie de Spike TV Factory, y produjo y dirigió el documental To The Hunt, que dio a los espectadores una mirada a la cultura de la caza a través de las historias de varias chozas de caza diferentes en el condado de Lincoln, Wisconsin.