Desde 2018, presenta Armchair Expert, un podcast en el que entrevista a celebridades, periodistas y académicos sobre sus vidas.

No reveló el abuso a nadie durante 12 años después de que ocurrió.

En 2006, apareció junto a Dane Cook y Jessica Simpson en la comedia Employee of the Month, así como la película de Mike Judge, Idiocracy.

Shepard escribió el guion para Paramount Pictures Get 'Em Wet, en la que apareció de nuevo con Arnett.

Comenzó a salir con la actriz Kristen Bell en el año 2007 y la pareja anunció su compromiso en enero de 2010, aunque dijeron que no se casarían hasta que todos los ciudadanos pudieran hacerlo en igualdad, sin importar su condición sexual.