Después de estudiar en Alemania, se mudó a Estados Unidos en 1865, donde cambió su nombre a Jacob Henry Schiff, y trabajó como empleado para la firma de corretaje Frank & Gans.
En 1867, fundó su propia firma de corretaje, “Budge, Schiff & Co.”, que quebró en 1873.
[2] Después de una estancia en Europa donde hizo contacto con el mundo bancario alemán, regresó en 1875 a Estados Unidos y trabajó en el banco Kuhn, Loeb & Co, fundado en 1867 por Abraham Kuhn y Solomon Loeb (por razones estratégicas, la hija de este último había estado casada con Jacob Schiff).
Bajo su liderazgo, el banco creció considerablemente: participó en el financiamiento de la Unión Pacífica, creó la Northern Securitics Company, que aniquiló la competencia entre las empresas de ferrocarriles estadounidenses .
Hostil a zar Nicolás II (a quien llama "el enemigo de la humanidad"[3]) y a la aristocracia rusa después de los pogrom s sufridos por los judíos de Rusia, prestó - a través de su banco Kuhn, Loeb, and Company - $ 200 millones para el gobierno japonés durante la Guerra Ruso-Japonesa (1904-1905).Error en la cita: Error en la cita: existe un código de apertura sin su código de cierre a Portsmouth para presentar quejas al representante ruso, Serge Witte sobre la situación que enfrentan los judíos en Rusia.