[2] En 1939, Greenwell llegó a ser el segundo entrenador no sudamericano en ganar la Copa América cuando dirigió a la selección peruana en su primer triunfo (el primero fue José Lago Millánentrenador español quién conquistó la copa en 1929 con la Selección de fútbol de Argentina).
En 1913 ayudó a que su anterior equipo, el Crook Town A. F. C., visitara Barcelona y se enfrentara en tres partidos con el Barça.
En su primer año en el cargo, un grupo de socios pidió su destitución, pero el presidente Gamper lo defendió y lo mantuvo en el puesto.
Sin dejar su cargo como entrenador barcelonista, Jack Greenwell fichó por la Unió Esportiva Girona en febrero de 1923.
Aquella posición llevó al Castellón a clasificarse por vez primera para la Copa del Rey.
La temporada siguiente abandonó de forma precipitada, cuando solamente se llevaban catorce partidos del torneo.
En la temporada 1928-29, dirigió a los blanquiazules en el primer Campeonato de Liga, pero el club solamente logró terminar séptimo.
Estuvo al frente del conjunto catalán por una temporada más, pero no consiguió ningún título.
Sus logros con la selección peruana se resumieron así: «de ocho partidos internacionales... los ganó todos con un saldo de 31 goles a favor por 8 en contra, mientras que anteriormente, con once partidos jugados, los peruanos solamente lograron cuatro goales».
[9] El comité organizador determinó que trabajara en esa ciudad, por lo cual actuó como entrenador del Juventud Junior.