Se inició en las categorías inferiores del F. C. Barcelona, pero fue en el R. C. D. Espanyol donde desarrolló la mayor parte de su carrera deportiva.
Debutó en la primera división española en 1995, con 19 años, con el F. C. Barcelona, de la mano del entrenador neerlandés Johan Cruyff en un partido contra el Real Valladolid, en el que marcó el 0 - 2 final.
El Barcelona acabará conquistando la Liga española, la Copa del Rey, y la Supercopa de Europa.
De la Peña acepta la oferta que le ofrece el club, y su conexión con el delantero e icono españolista Raúl Tamudo vuelve a salvar al RCD Espanyol del descenso en la última jornada del campeonato frente al Real Murcia.
Un sector de la prensa deportiva acuñó el término "Dúo Sacapuntos" para referirse a la asociación entre el cántabro y Tamudo.
Esta vez De la Peña y el club llegan a un acuerdo e Iván inicia la temporada 2004/05 como jugador del RCD Espanyol.
La temporada 2005/06 fue muy diferente a la anterior: el equipo invierte muchísimo dinero en unos fichajes que no acaban dando resultado.
En la Liga su irregularidad, mal juego y las continuas lesiones de Raúl Tamudo le involucran desde el principio en la lucha por evitar el descenso.
El RCD Espanyol obtuvo el triunfo por 4-1, consiguiendo así su segunda Copa del Rey de su época moderna.
En la temporada 2008/09, con tres entrenadores, Bartolomé Márquez López "Tintín", José Manuel Esnal "Mané" y finalmente Mauricio Pochettino el Espanyol logró salvar nuevamente la categoría.