La familia de Matthews se trasladó a Scunthorpe (Lincolnshire) cuando él tenía doce años.
The Pyramid lanzó un sencillo, "Summer of Last Year" en enero de 1967, en Deram Records.
Una canción restante, "Me About You", apareció en el álbum recopilatorio Orphans & Outcasts Volume 3 de Matthews en 1999.
En el invierno de 1967, Matthews fue reclutado por Ashley Hutchings como vocalista masculino de Fairport Convention, donde cantó con Judy Dyble en su primer álbum autotitulado Fairport Convention y luego con Sandy Denny en What We Did On Our Holidays.
Esta fue su primera experiencia significativa como compositor, aunque la banda también versionó canciones de Neil Young e Ian & Sylvia.
A continuación, formó una banda de trabajo, Matthews Southern Comfort (utilizando el nombre de su primer álbum, pero sin el apóstrofe), y publicó dos álbumes más en breve sucesión, Second Spring (1970 - UK #52)[2] y Later That Same Year (1970).
La banda pasó por varias formaciones diferentes y realizó numerosas giras durante los dos años siguientes.
Posteriormente, Matthews abandonó Southern Comfort, que pasó a publicar tres álbumes propios en Harvest Records.
En 1971, Matthews grabó dos álbumes en solitario (If You Saw Thro' My Eyes y Tigers Will Survive), en Vertigo Records.
Sin embargo, los derechos norteamericanos de su álbum Stealin' Home y su continuación Siamese Friends estaban en manos del pequeño sello canadiense Mushroom.
Se conocieron cuando Matthews, aficionado al jazz, acudió a un concierto del Searing Quartet de Derix en Cambrinus (Horst, Países Bajos).
Tocaron una serie de conciertos con Eric Coenen (bajo), Arthur Lijten (batería) y Ad Vanderveen (guitarra).
Después de la gira, Matthews y Derix empezaron a componer juntos, lo que dio como resultado el álbum Joy Mining de 2008, con el que Matthews y Derix crearon su propio sello: MatriX.
Matthews y Clayton promocionaron el libro en 2019 realizando una gira de conciertos por determinados lugares del Reino Unido.
Una versión en rústica del libro, con nuevas ilustraciones y una discografía actualizada, fue publicada por Route en marzo de 2021.