Sirvió como piloto en Francia durante los últimos años de la Primera Guerra Mundial, y después del conflicto fundó una empresa de transporte aéreo que cerró en 1921 tras un grave accidente.
Más adelante se dedicaría a la compra y venta de vehículos de lujo, y adquirió dos chasis desnudos de la marca francesa Delage a Walter P. Chrysler (quien pronto estaría fundando la compañía homónima) y se dedicó a buscar ideas para carrozarlos.
Este trabajo, durante el que visitó estudios de diseño y conoció a profesionales del sector, llamó la atención de un amigo suyo, quien le presentó a Thomas L. Hibbard, que quedó impresionado por el buen gusto de Darrin, y poco después ambos fueron empleados durante un tiempo como diseñadores por Brewster & Co.
También desarrolló una asociación con Packard que finalizó con el inicio de Segunda Guerra Mundial.
Durante la posguerra retornó al diseño automotriz, colaborando con otros fabricantes de automóviles como Kaiser y Studebaker.