Antonio Monteleone llegó a Nueva Orleans procedente de Sicilia alrededor del año 1880.
En 1913 muere Antonio Monteleone, y el negocio pasa a manos de su hijo Frank, quien en 1928 añade 200 habitaciones más, un año antes del crack bursátil que presagiaba la Gran Depresión.
Ernest Hemingway, Tennessee Williams y William Faulkner se aseguraron de hospedarse en el Hotel Monteleone durante su visita a Nueva Orleans.
[3] Durante una aparición en The Tonight Show, Truman Capote afirmó una vez que nació en el Hotel Monteleone.
(No lo estaba; su madre vivió en el hotel durante su embarazo, pero llegó al hospital a tiempo para el nacimiento de Truman.)
(Durante algunas décadas, hubo un salón de cócteles giratorio en 2 Canal Street, con vista al río Mississippi.)