El genocidio, la esclavitud, la inmigración y la rivalidad entre potencias mundiales han dado a la historia caribeña un impacto desproporcionado al tamaño de esta pequeña región.
Es incierto si ocurrió una colonización ortoiroide de las islas, pero hay pocas evidencias.
Alrededor del 1300 un nuevo grupo, los mayoides (presumiblemente pueblos que hablaban lenguas caribes) entraron en Trinidad y permanecieron como la cultura dominante hasta la colonización española.
[1] Trinidad estuvo habitada por grupos tanto de habla Caribe como arahuaca.
Cristóbal Colón fue el primer explorador europeo en viajar a América[cita requerida], pero pronto, barcos tanto portugueses como españoles empezaron a reclamar territorios en América central y Sudamérica.
A diferencia de otros países, donde había una opción urbana para encontrar trabajo, los países del Caribe han invertido dinero en la agricultura y carecen de cualquier base industrial básica.
Algunas naciones caribeñas se independizaron de las potencias europeas en el siglo XIX.
Desde la doctrina Monroe, los Estados Unidos ganaron una influencia principal en la mayoría de las naciones caribeñas.
En la parte temprana del siglo XX, esta influencia fue ampliada por la participación en las guerras bananeras.
Las áreas fuera del control británico o francés se hicieron conocidas en Europa como "el Imperio tropical de América".
La victoria en la guerra hispano-estadounidense y la firma de la enmienda Platt en 1901 aseguró que los Estados Unidos tendrían el derecho de interferir en asuntos políticos y económicos cubanos, militarmente si es necesario.
En 1965, se enviaron 42,000 tropas estadounidenses a la República Dominicana para sofocar un levantamiento local contra el gobierno militar.
El presidente Lyndon Johnson había ordenado la invasión contuviera lo que él reclamó era "una amenaza comunista", sin embargo la misión pareció ambigua y fue rotundamente condenada en todas partes del hemisferio como una vuelta a la Diplomacia de cañonero.
UU. invadieron Granada para quitar al líder izquierdista populista Maurice Bishop.
En términos económicos, los Estados Unidos representa un mercado primario para la exportación de bienes caribeños.
La política exterior del Caribe busca fortalecer su participación en una economía de libre mercado.
UU., o ser omitidos en la creación de "bloques hemisféricos comerciales más amplios", que pueden alterar drásticamente el comercio y la producción en la Cuenca del Caribe.