De hecho, a los catorce años Lytton dejó la escuela para ser aprendiz del joven artista William Henry Hamilton Trood, con la intención de estudiar pintura y escultura alrededor del año 1880.

En 1881 intervinieron en varias obras representadas en el Teatro Philharmonic, en Islington, incluyendo The Obstinate Bretons y The Shaughraun, de Dion Boucicault, y después, con Kate Santley, trabajaron en el Teatro Royalty.

John, donde ella participaba en varias operetas y tenía un pequeño papel en Olivette, representada en el Teatro Avenue.

Henri intervino posteriormente en la pantomima navideña llamada Cinderella, en el Teatro Royal, en Drury Lane.

Tras todo ello se juntaron con otros actores sin trabajo, y viajaron durante tres meses de ciudad en ciudad por Surrey, interpretando un drama llamado All of Her, una comedia titulada Masters and Servants, y una opereta, Tom Tug the Waterman.

Los ingresos por estas representaciones eran escasos, y los jóvenes actores acabaron pasando hambre.

[8]​ En el otoño de 1885, Lytton y Henri se sumaron otra vez a D'Oyly Carte para hacer una gira, trabajando en Trial by Jury, The Sorcerer, Patience y The Pirates of Penzance.

[12]​ Lytton siguió trabajando casi continuamente en las giras de D'Oyly Carte hasta 1897.

Además de Robin, fue Ko-Ko en The Mikado, el Mayor-General Stanley en Pirates, Sir Joseph Porter en H.M.S.

William Barlow en The Vicar of Bray, McCrankie en Haddon Hall, y Capitán Flapper en Billee Taylor.

En 1896, interpretó a Ludwig en la primera gira provincial de The Grand Duke.

[15]​ Lytton fue requerido por el Savoy en 1897 para interpretar al Rey Fernando en una nueva pieza montada por la D'Oyly Carte Opera Company, His Majesty, reemplazando a George Grossmith, que había vuelto a la escena tras muchos años, y falló en el papel.

Walter Passmore había tomado los principales papeles en las óperas de Gilbert y Sullivan del Savoy cuando se retiró Grossmith.

[6]​ También hizo papeles de obras no escritas por Gilbert y Sullivan, tales como Príncipe Paul en La Grande-Duchesse de Gérolstein (1897-98), Simon Limal en The Beauty Stone (1898), Barón Tabasco en The Lucky Star (1899), Sultán Mahmoud en The Rose of Persia, Charlie Brown en Pretty Polly (1899-90), padre de Ib en Ib and Little Christina (1901), Pat Murphy en The Emerald Isle (1901), el Conde de Essex en Merrie England (1902), y William Jelf en A Princess of Kensington (1903).

Martyn Green, su sucesor, sustituyó a Lytton hasta su vuelta unos meses después.