Ésta, tras divorciarse volvió a casarse, adoptando el apellido "Morgan".

El segundo matrimonio de su madre también acabó en divorcio, por lo que decidió mudarse a Chicago con su hija.

Helen no llegó a completar sus estudios, y hubo de ocuparse en diferentes trabajos para ganarse la vida, como manicurista, cajera o extra cinematográfica.

Aunque su voz no parecía adecuada en esos años para el tipo de canciones en las que se especializó, consiguió una gran fama dentro del género torch (canciones sentimentales).

Los cargos se retiraron en febrero de 1928, y el club reabrió con el nombre de Helen Morgan's Summer Home, pero ella fue nuevamente arrestada, y en esta ocasión fue acusada.

En 1927, Morgan actuó como Julie LaVerne en el reparto original del musical Show Boat, su papel más conocido.

Sin embargo, en esa época ya estaba alcoholizada, y en 1940 hubo de ser hospitalizada, tras encarnar a Julie La Verne una última vez en una reposición de Show Boat llevada a cabo en Los Ángeles.

[4]​ Helen Morgan[7]​ grabó todos sus discos antes de la llegada del long play, por lo cual sus grabaciones tiene formato 78 RPM, con una canción en cada cara.