[2] En carretera su mejor resultado fue la victoria en la primera etapa de la Vuelta a España 2010, en la contrarreloj por equipos disputada en Sevilla.
Conoció el éxito en los eventos de aficionados franceses, ganando once carreras (dos en 2001 y nueve en 2002).
[4] También ocupó el segundo lugar en la carrera profesional del Tour de Wellington ganando una etapa en 2002 y obtuvo resultados significativos por primera vez en pista durante ese año.
Un mes después del torneo en junio, firmó su primer contrato profesional con el equipo francés Cofidis para 2003 y 2004.
Participa en los Juegos Olímpicos de Atenas, donde ocupó el séptimo lugar en la modalidad americana junto con Gregory Henderson.
Lesionado durante el Tour de Langkawi, comenzó la temporada corriendo la Kuurne-Bruselas-Kuurne sin apenas haber competido.
[12] Los primeros meses de Roulston en el Health Net presented by Maxxis tuvieron buenos resultados.
En septiembre, fue seleccionado por el equipo nacional para los campeonatos del mundo en carretera de Stuttgart, ya que Julian Dean, Gregory Henderson y Timothy Gudsell se encontraban lesionados.
Cerró la temporada al ganar el campeonato de Oceanía en ruta[17] y la carrera a los puntos en pista, con Gregory Henderson.
Segundo mejor tiempo en la calificación, ganó fácilmente al joven estadounidense Taylor Phinney para encontrarse en la final con Bradley Wiggins.
En 2010, ganó la primera etapa de la Vuelta a España, una contrarreloj por equipos con el Team HTC-Columbia.