En 1999 firmó con el ahora desaparecido US Postal, donde correría hasta el año 2001, ganando experiencia en las carreras de Europa.

En 2004 firmó con el equipo Crédit Agricole como un hombre lanzador del velocista Thor Hushovd.

Esta victoria le dio derecho a llevar los colores blanco y negro de Nueva Zelanda en su maillot en todas las carreteras que disputase.

Una vez más comenzó el año ganando el nacional de Nueva Zelanda, celebrado en enero.

En 2009, Dean se convirtió en el único ciclista en comenzar y terminar las tres Grandes Vueltas en una misma temporada.