Harry es primo de la escritora Lucinda Hawksley y del actor Gerald Dickens.

También interpretó a Jeremy Baines, un estudiante cuya mente es absorbida por una especie de extraterrestres llamada The Family of Blood, en los episodios de Doctor Who "Human Nature" y "The Family of Blood".

[1]​ Ese mismo año interpretó a Herbey Pocket, el mejor amigo de Pip (Douglas Booth), en la miniserie Great Expectations.

En 2012 apareció en la miniserie The Hollow Crown, donde interpretó a Edmund Mortimer.

En dicha serie compartió créditos con los actores Jeremy Irons, Alun Armstrong y Tom Hiddleston.