En el 2003 obtuvo un pequeño papel como Richard Lloyd en la miniserie Between the Sheets en donde trabajó junto a su padre Alun Armstrong.

Apareció en la serie Foyle's War donde dio vida a Tom Jackson, el hijo de un asesino.

[2]​ En el 2011 apareció como invitado en la exitosa serie Hustle donde interpretó a Joe Ryan.

Ese mismo año apareció en la miniserie The Hollow Crown donde interpretó a Sir Henry "Hotspur" Percy durante el episodio "Enrique IV, parte 1".

La película siguió un robo en el Banco Nacional de Rumania cometido por el grupo Ioanid en 1959.