Cuando tenía dos años, su familia fue de peregrinación a Jerusalén, desde donde en adelante, Dimitar fue considerado un hajji (хаджия).
La banda estaba compuesta por doce personas y se formó tras el asesinato del obispo griego de Veliko Tarnovo.
Hicieron varias incursiones en tierras búlgaras, cruzando el Danubio desde Rumanía y estando activos hasta principios de otoño.
[5] Muchos de los miembros habían participado en la fallida Segunda Legión Búlgara con base en Belgrado.
La banda logró escapar del enemigo y llegó al territorio de Gorna Lipitsa.
Su muerte inspiró el poema de Hristo Botev "Hadji Dimitar" en 1873:[10] Su importancia en la liberación de Bulgaria ha hecho que su nombre esté presente en múltiples calles, avenidas y plazas del país.
Varias localidades, pueblos y escuelas también han sido bautizadas a partir de Hadji Dimitar.