En esa calidad, lideró como un caudillo un bando de proscritos, salteadores y aventureros.En la conquista de la región de Alentejo por Alfonso I de Portugal, Gerardo Sempavor se ofreció como voluntario para tomar la ciudad de Évora (1165), así como otras localidades vecinas (Serpa, Jurumeña).Utilizando como base de operaciones un castro hoy conocido como Castillo de Gerardo en Valverde y del cual existen algunas ruinas, se introdujo en los muros de la ciudad, ejecutando al gobernador musulmán y entregando la plaza al soberano.De personalidad imprevisible, fue uno de los principales entusiastas de la toma de Badajoz, campaña que, en 1169, vendría a revelarse como un desastre para las fuerzas de Alfonso I en general, y para las del propio Gerardo en particular, ya que Badajoz pertenecía, en caso de conquista, según el tratado de Sahagún, al reino de León por lo que Fernando II de León atacó a los portugueses infligiéndoles una dura derrota en la cual Alfonso I y el propio Gerardo fueron hechos prisioneros.Gerardo acabó por perder todas sus tierras excepto las del Castillo de Jurumeña.