Publicó varios libros que intentaron interpretar la historia desde una perspectiva bíblica literal y milenarista.

Nacido en Ohio, Rupert fue inicialmente un Metodista, pero luego se unió a los Adventistas del Séptimo Día, convirtiéndose en un ministro por varios años.

Rupert creía que el Nuevo Testamento no había reemplazado las reglas establecidas en el Antiguo Testamento, por lo que las leyes de Moisés deberían aplicarse tanto a los cristianos como a los judíos, incluidas las dietas kosher y otras prácticas.

Rupert incluyó a Rusia entre las razas "orientales", que, en su opinión, eventualmente invadirían Estados Unidos.

[6]​ La victoria final del Occidente sobre Oriente confirmaría las profecías bíblicas, según la interpretación de Rupert.