Felipe I de Castilla

Allí el rey los recibió, y al verle exclamó: «He aquí un hermoso príncipe».

[2]​ La doble alianza no fue diseñada para permitir que los reinos españoles cayeran bajo el control de los Habsburgo.

En el momento de su matrimonio con Felipe, Juana era la tercera en la línea de sucesión al trono, precedida por sus hermanos Juan e Isabel.

Entretanto, Juana supuestamente enloqueció, según algunos por los celos que le producían las infidelidades de su marido, hacia el que sentía un amor tan apasionado como poco correspondido.

Aunque las Cortes reunidas en Valladolid se negaron a declarar la incapacidad de la reina Juana, Felipe «el Hermoso» ejerció el poder efectivo sin contar con ella.

Tradicionalmente se le ha censurado por el favoritismo que demostró a sus coterráneos flamencos, así como por haber repartido dádivas y prebendas entre los nobles castellanos para buscar su apoyo.

Su primogénito, Carlos, se encontró con una herencia grandiosa: los reinos de sus cuatro abuelos: Castilla, Aragón con sus dominios del Nuevo Mundo y en los Estados Italianos, los Países Bajos y la Alemania Imperial y otros títulos simbólicos, que lo convirtieron en uno de los más importantes monarcas que han existido.

Del matrimonio con Juana I de Castilla nacieron seis hijos:

Contrato matrimonial (1495). Archivo General de Simancas .
Felipe y Juana