Se rebeló contra su padre y, con la ayuda húngara, lo obligó a abdicar en 1276.

Dragutin abandonó la política centralizadora de Uroš I y cedió grandes territorios a su madre como feudos.

Dos años más tarde, su cuñado, Ladislao IV de Hungría, le concedió tres banatos: Mačva (o Sirmia ulterior), Usora y Soli.

Sus conflictos con Milutin se convirtieron en una guerra abierta en 1301, y atacó con frecuencia a los señores húngaros vecinos desde 1307.

[10]​ Como Domentijan obviamente se refiere a Dragutin, el historiador Miodrag Purković concluyó que debía tener veinte años y fechó su nacimiento alrededor de 1244.

[6]​ Uroš I lanzó una incursión de saqueo contra la provincia, pero fue capturado y obligado a buscar una reconciliación.

[13]​[14]​[15]​ Después de pasar años fortaleciendo su gobierno central, Uroš se mostró reacio a dividir su reino con su hijo.

[17]​ Uroš abdicó sin más resistencia y entró en el monasterio de Sopoćani, donde murió un año después.

[16]​ Su abdicación pudo haber sido para protestar por la usurpación del trono por parte de Dragutin, o pudo haber sido forzado a renunciar debido a su estrecha relación con el monarca destronado.

[16]​ Poco después de ascender al trono, Dragutin entregó gran parte de Serbia, incluidos Zeta, Trebinje y otros territorios costeros, y Plav, a su madre como feudos.

[19]​ Su lesión fue tan grave que se convocó un consejo en Deževo para tomar decisiones sobre el gobierno de Serbia.

[23]​ Dragutin continuó presentándose a sí mismo como rey en sus estatutos y en sus monedas.

[23]​ Los familiares de los monarcas húngaros, más recientemente la suegra de Dragutin, Isabel la Cumana, habían ocupado los mismos territorios como feudos, y Dragutin continuó gobernándolos como un vasallo húngaro.

[30]​[31]​ Dragutin buscó la ayuda de Milutin y los dos hermanos se encontraron en Mačkovac.

[33]​ Dragutin también buscó una reconciliación con Andrew, y Vladislav se casó con Constanza, la nieta del tío de Andrés, Albertino Morosini en 1293.

[38]​ Las tensiones entre los dos hermanos crecieron rápidamente, muy probablemente porque Milutin quería asegurar la sucesión en Serbia para sus propios hijos.

[38]​[39]​ En 1301, estalló la guerra abierta y Milutin ocupó Rudnik después de quitárselo a Dragutin.

[44]​ Dragutin hizo una alianza con el oponente de Carlos Roberto, Ladislao Kán, quien gobernó Transilvania en el siglo XIII.

[49]​ Dragutin tuvo que reconocer a su hermano como el rey legítimo, pero su serbio el patrimonio (incluida la mina de plata en Rudnik) le fue completamente restituido.

Según la biografía del arzobispo Danilo II,[53]​ mientras agonizaba, declaró que no podía ser venerado como santo.

[52]​ Se le considera el segundo fundador del monasterio, que había sido construido por su bisabuelo, Esteban Nemanja.