Tres años después comenzó a trabajar con la actriz cómica Loreto Prado, con quien acabaría creando su propia compañía teatral, con el nombre de Compañía de Zarzuela y Verso de Loreto Prado y Enrique Chicote.Inseparables durante medio siglo, aunque nunca llegaron a casarse, llenaron teatros del Madrid castizo como el Romea y el Cómico que, convertido en su cuartel general temporada tras temporada, tomó el nombre de Teatro de la risa.[2] Juntos también solían frecuentar la tertulia del Café Lisboa en la calle Mayor que tenía como uno de sus grandes 'animadores' a Jacinto Benavente.[3] Ambos comparten desde 1936 una pequeña calle dedicada en el centro de la capital española.[4] María Luz González Peña, en la voz que le dedica en el Diccionario de la Zarzuela, afirma que a lo largo de su dilatadísima carrera Enrique Chicote llegó a estrenar como intérprete más de 2000 títulos teatrales.