Enantiómero

[2]​ Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano.Los mecanismos de reacción E1 y SN1 producen intermediarios catiónicos, lo que suele dar lugar a racematos.Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica).La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.Ésta consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los enlaces (representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos (representados verticalmente) hacia atrás.Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones: Cuando se aplica este convenio, llamamos isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha desde el punto de vista del observador, y llamamos isómero L al que lo tiene hacia la izquierda.Una forma no experimental para nombrarlos es la que sigue las reglas de Prelog-Ingold-Cahn: Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados al carbono asimétrico, de acuerdo a su prioridad (el número 1 al más importante y el 4 al de menor importancia), si según el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su misma dirección se coloca una erre mayúscula (R), mientras que si es en sentido contrario a las agujas del reloj una ese minúscula (s).En otras palabras si según Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S. En el caso en que exista más de un carbono asimétrico debe colocarse junto a la letra R o S, el número del carbono correspondiente.
Moléculas quirales : imagen especular no superponible de las manos. A la derecha, un aminoácido natural levógiro (-)= el plano de la luz polarizada rota hacia la izquierda, y en la mano izquierda uno dextrógiro (+).
Dos enantiómeros o isómeros ópticos de un compuesto orgánico con carbonos asimétricos , la glucosa
Los dos enantiómeros de la talidomida : la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena . [ 3 ]
En la proyección de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticales apuntan hacia atrás.
Enantiómeros.
Ejemplo de aplicación de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog .