En 1920 nacieron dos equipos en la ciudad, el FootBall Club Empoli y la sezione calcio dell'Unione Sportiva Empolese.La temporada 98-99 se ubicó al fondo de la clasificación con 22 puntos en 34 jornadas, certificando su vuelta a la Serie B con cuatro partidos por disputar tras caer 0-2 como local contra Bari en la fecha 30.La temporada 03-04 volvió a descender tras caer en la fecha 33 con un marcador de 2-0 en su visita al Ancona, equipo que se ubicaba último y que apenas lograba su segundo triunfo de la temporada.En la temporada 04-05 ganó su primer título de Serie B a pesar de caer 4-1 en Bari y ser alcanzado en puntos por Torino y Perugia, equipos que finalmente no lograron el ascenso debido a su delicada situación económica.La temporada 05-06 se ubicó en la octava posición empatado en puntos con Parma, equipo que lo superó en los enfrentamientos directos, quedando cerca de disputar una competencia europea por primera vez en su historia.En la 18-19 no pudo evitar un nuevo descenso, a pesar de ubicarse em la decimoséptima posición con un partido por jugar.
