Debutó profesionalmente con el Piacenza Calcio en el año 2000, aunque no dispuso de muchos minutos y sólo jugó allí una temporada.

Después de dos temporadas sin demasiado éxito en el Hellas Verona fichó por el Parma F. C. en 2002.

Sus buenos resultados individuales en el Parma le ayudaron a hacerse un puesto fijo en las categorías inferiores de la selección italiana.

[3]​El 25 de enero de 2015, Fiorentina anunció oficialmente que el club había llegado a un acuerdo con el equipo chino por el que Gilardino sería transferido a Fiorentina en préstamo hasta el final de la temporada 2014-15.

[6]​El gol también le permitió igualar a Giuseppe Signori y Alessandro Del Piero como el noveno máximo goleador en la historia de la Serie A, con 188 goles.

[10]​ En total marcó 6 goles en 16 partidos, contribuyendo a la salvación del equipo en la 10ª plaza, después de haber luchado durante mucho tiempo por la clasificación para el play-off de ascenso.

[12]​ Hizo la asistencia de gol a Alessandro del Piero en la semifinal contra Alemania en el Mundial del 2006 (2 goles a cero a favor de los italianos), el tanto significaba la sentencia del encuentro y el pase de Italia a la final de Berlín, donde se coronó campeón del mundo frente Francia.