Junto al Che Guevara y William Alexander Morgan era el tercer comandante de la Revolución no nacido en Cuba.

En contra del giro comunista que tomó la Revolución, se enfrentó directamente con Che Guevara y Raúl Castro.

Después de varias escaramuzas con el poco eficaz ejército cubano, a finales del mes se emitió el Manifiesto del Escambray, en el que se pedía un regreso a la Constitución cubana de 1940 y la revolución social.

El secretario general del Directorio Revolucionario, Faure Chomón, consideró que Gutiérrez Menoyo era un traidor, y éste decidió formar su propio movimiento.

El grupo guerrillero, al que tanto el Directorio Revolucionario, como el movimiento 26 de Julio consideraban cuatreros debido a su costumbre de robar ganado y exigir un impuesto revolucionario a los campesinos,[4]​ logró sin embargo mantener una cierta presencia en la zona.

Fue detenido durante seis meses en Texas y al ser liberado comenzó a vivir en Miami, nuevamente exiliado.

En 1963 comenzaron sus actividades en las Bahamas (su base "La Esperanza" estaba en Cay Sal Bank, cerca de Williams Island), y fue apresado brevemente por el Gobierno estadounidense.

Posteriormente dijo que se trataba de una maniobra semántica, pues comió todos los días gracias a los campesinos.

En la cárcel, que tenía una amplia cantera donde los prisioneros hacían trabajos forzosos, el reo se negó a vestirse con el uniforme reglamentario.

Gutiérrez Menoyo denunció las conversaciones debido a que solo abordaron el asunto de los presos políticos.

Pero el romance entre la línea tradicional del exilio cubano de Miami y el famoso guerrillero fue breve.

Los principales miembros del exilio cubano en Miami tildaron a Gutiérrez Menoyo de "traidor" y "dialoguero".