Correspondiente de la Real Academia Española, colaboró eficazmente en los trabajos de esta institución, expuso una curiosa teoría sobre el origen de las lenguas romances (Las lenguas celto-latinas, 1899) y dedicó grandes esfuerzos a la reconstrucción del Poema del Cid: en uno y otro caso, tuvo más voluntad que acierto.

Obras suyas son Estudios sobre el cólera (1887), Elementos de métrica castellana (1887) y Ensayos filológicos americanos (1894).

Durante ese periodo, sus motivaciones parecieron apuntar fundamentalmente hacia su labor de burócrata y educador, así como hacia la creación literaria, pues, de entonces data su libro "Poesías Líricas", publicado en 1866.

Este apoyo fue considerado una traición por De la Barra a los ideales del partido radical.

Iniciado en la logia Unión Fraternal N° 1, aun cuando no se tiene dato objetivo de la fecha.

En algunas fuentes se señala que también habría pertenecido a la logia Justicia y Libertad N° 5.

De la Barra publicó varios libros en Chile y Argentina, sumándose en total 478 obras.