En China, la práctica de "mujeres masculinas [personajes]" (kunsheng; véase también roles sheng), donde las mujeres representaban a hombres en representaciones teatrales, se documentó por primera vez durante la dinastía Tang media (617-908 EC).
Esto continuó hasta principios de la dinastía Qing, cuando el emperador Qianlong prohibió que las actrices actuaran en 1722.
[11] La actriz y dramaturga Susanna Centlivre apareció en papeles de calzones alrededor del año 1700.
[12] El primer imitador masculino popular en el teatro estadounidense fue Annie Hindle, quien comenzó a actuar en Nueva York en 1867.
[24] Históricamente, los drag kings han sido más marginados por la cultura pop que las drag queens, que comenzaron a desempeñar un papel más importante en la cultura pop convencional desde finales del siglo XX en adelante.
[26] Recientemente, los drag kings han comenzado a desempeñar un papel un poco más visible en la comunidad LGBT.
[28] En 2016, la directora Nicole Miyahara produjo The Making of a King, un documental que narra la vida de los drag kings contemporáneos en Los Ángeles.