[4] En 2016, Hugo Grrrl creó sus conocidos espectáculos "Naked Girls Reading",[5] que consiste en mujeres desnudas recitando literatura en voz alta, y "The Pun Battle", que generalmente es una batalla entre dos comediantes con un juego de palabras.
Hugo ingresó con un atuendo tipo Ringmaster y tuvo una impresionante sesión de fotos que le hizo salvarse esa semana.
[9] En el segundo episodio, los concursantes participaron en un desafío de comedia con Hugo Grrrl vistiendo un traje rosa.
El cuarto episodio comenzó con Hugo Grrrl reflejando su victoria de la semana anterior.
[11] El sexto episodio comenzó con Hugo hablando un poco sobre su rival, Lola Blades, con Bunny Holiday.
Hugo derrotó a Leidy Lei en las semifinales, sin embargo, perdió contra Lola Blades en la final.