Invitado habitual del programa The Tonight Show Starring Johnny Carson, que le proporcionó una gran publicidad, Rickles interpretó a lo largo de su vida diversos papeles cómicos y dramáticos (tanto en series de televisión como en películas).

Dos años más tarde estudió en la American Academy of Dramatic Arts y actuó en pequeños papeles en televisión.

[3]​ Mientras trabajaba en un club nocturno de Los Ángeles, Rickles se dirigió en broma a Frank Sinatra.

[4]​ Rickles empezó a ser apodado en esta época con los sobrenombres "The Merchant of Venom" y "Mr.

Asimismo, Rickles protagonizó en 1998 la película "Dennis the Menace Strikes Again", al lado de Justin Cooper, conocida en Hispanoamérica como Daniel el Travieso ataca de nuevo, interpretando al señor Wilson.