Al igual que ocurrió con otros muchos cómicos de la década de 1950, su revelación en The Tonight Show, programa presentado por Jack Paar, le valió la fama a Leonard, convirtiéndose en un solicitado intérprete televisivo y de nightclubs.

Así, trabajó sin parar en las grandes salas de Las Vegas, insultando a los grandes apostadores y perdedores necesitados de unas risas.

El método cómico de Leonard era el sarcasmo y la agresividad, creando un género "humor insultante" con el que se anticipó a Don Rickles.

La fuerte personalidad sin complejos de Jack E. Leonard en el escenario desmentía su espíritu afable y generoso, bien conocido por sus amistades, el cual ocasionalmente revelaba en alguna actuación durante la cual cambiaba el registro e interpretaba una canción sentimental.

Leonard también hizo ocasionales grabaciones y actuaciones cinematográficas, aparte de sus múltiples intervenciones televisivas.