Desde las primeras acusaciones de sodomía durante la época colonial y hasta gran parte del siglo XX, la criminalización de la homosexualidad fue el foco en el abordaje a la población LGBT.
[2] A inicios del siglo XX, para los santiaguinos, el Día del Roto Chileno —que tradicionalmente se celebra en la Plaza Yungay— se llegaba a convertir en una festividad de corte homosexual debido a que en dicha ocasión los aristócratas aprovechaban de tener encuentros sexuales con personas de niveles inferiores en la escala social.
Asimismo, la mayoría de los medios de comunicación LGBT que han surgido en Chile poseen su sede en Santiago; algunos ejemplos históricos han sido Radio Tierra —que albergó programas como Triángulo abierto—,[23] la revista Lambda News (1993-2004)[24] y el periódico OpusGay (2002).
[31] En 1984 la bailarina Candy Dubois, exintegrante del Blue Ballet y que retornó a Chile en ese año luego de una estadía en Europa, abrió junto a su esposo un restaurante el barrio Brasil llamado «Le Trianon», que incluía espectáculos de transformismo los fines de semana.
[34] En 1991 abrió sus puertas en San Miguel la discoteca Paradise, que en 1998 se convirtió en Nueva Cero.
Un proceso judicial realizado en 1903 en contra de Juan Agustín Alcalde Brown, Alberto Leiva y José Pérez permite identificar como puntos de encuentros homosexuales el parque Quinta Normal, el Cerro Santa Lucía, la Estación Mapocho y algunos hoteles del centro de Santiago, lo cual es reiterado por Hernán Díaz Arrieta en la década siguiente.
[37] En Santiago se realiza desde 1999 la marcha del orgullo más importante de Chile.