Al no ser aceptado, rompe con el Gobierno colonial español de Cuba y comienza a distribuir panfletos anticoloniales en su ciudad.
En septiembre de 1868, al estallar la revolución contra Isabel II en España, Diego viaja a Madrid.
Tras el fracaso de este, Diego se exilia en Venezuela, junto a Ramón Emeterio Betances.
En dicha ciudad, contacta de nuevo con los independentistas cubanos exiliados y conoce a José Martí.
Continúa con su trabajo periodístico e intelectual en Estados Unidos hasta el fin de la guerra en Cuba (1898), cuando regresa a la Isla.