Recibió una buena educación, y su identificación a un linaje ilustre, le distinguieron en la conquista del Perú bajo su condición de hidalgo.
Se unió a la expedición de Francisco Pizarro en Panamá y estuvo como hombre de a caballo, entre los que capturaron al inca Atahualpa en Cajamarca (1532).
Con esta base llevó a cabo una sólida y sistemática actividad para incrementar su riqueza.
Llegó a tener miles de llamas, al igual que crecientes rebaños de ganado vacuno, extensas tierras, chacras y propiedades urbanas.
Maldonado se casó con la española Francisca de Guzmán, pero nunca tuvo herederos legítimos, por lo que legitimó a sus dos hijos habidos en una noble inca.