Existe controversia sobre si este eclesiástico es en realidad el poeta cancioneril Diego del Castillo, residente un tiempo en la corte napolitana de Alfonso V el Magnánimo, como afirmaron en el siglo XIX Eugenio de Ochoa y George Ticknor, o una persona homónima, como afirmaron José Amador de los Ríos y José Sancho Rayón.

[1]​ Sin embargo, del historiador cabe decir que, fiel a su señor, lo sirvió en diversas misiones diplomáticas.

Tras la batalla de Olmedo (1467) fue hecho prisionero en su casa de Segovia por los partidarios del infante don Alfonso y salvó su vida gracias al fuero eclesiástico.

Escribió la Crónica del rey don Enrique, el cuarto de este nombre en defensa del rey y de su hija, tras los hechos contados (según Aurelio Sánchez Martín, que ha inspeccionado unos ochenta manuscritos, la redacción original habría tenido lugar entre 1481 y 1502, afinando más al señalar que la primera fecha (la del ms.

La obra se compuso con una gran carencia de materiales a causa del saqueo que hicieron los partidarios del infante Alfonso en su casa, como él mismo declara.